立委補選結束後，前行政院長賴清德迅速表示將投入2020總統大選，並立即領表登記參加民進黨黨內初選。而早已宣佈將競選連任的蔡英文總統，也在出國訪問前完成領表登記。如同國民黨，民進黨2020也將出現不只一位參選人，使得這場總統大選顯得格外緊張刺激。
賴參選 外界霧裡看花
外界對賴清德參選的真正動機有不同的揣測，而「實現台獨」與「特赦阿扁」，被認為是賴清德最重要的訴求。儘管這兩個課題具高度政治性與爭議性，但確實可能是賴清德執意參選的動機。畢竟他曾經擔任過最高行政首長，可以處理內政議題，但是上述兩者是屬於總統的職權，若他對此有所懸念，也只有登上總統大位才比較有機會能處理。
蔡英文顯然也很清楚賴清德參選的動機，因此在臉書說明自己爭取連任的千字文中指出：「在中國步步進逼的壓力下，三年來隨時繃緊神經，維持現狀不是坐以待斃，而是隨時調整策略，找到最適合台灣的位置，守住主權尊嚴，也避開任何擦槍走火的可能。」這段話應該是針對賴清德台獨至上的政治立場所提出的解釋。
小英遭遇挑戰
蔡英文在另一段中說，台灣各種價值相差十萬八千里，但最後所有的矛頭都指向總統，而她自認是個抗壓性高且夠冷靜的人，可以在紛雜的意見中，用最大的包容，帶著社會繼續往前走。換言之，蔡英文自認可以好好處理社會上不同價值間的鬥爭，並在最終取得最大的共識，讓台灣不至於停滯不前。
不可諱言，特赦阿扁這個問題很容易引發不同陣營之間的相互攻伐，並不像賴清德或是深綠獨派人士所以為的，只要做總統的人下定決心要做就可以做得了的。賴清德宣佈參選後，立刻有藍營政治人物在政府公共政策網路參與平台，發起「要求法務部終止前總統陳水扁保外就醫資格」的連署，若在60天內有超過5千人附議，政府就必須正式回應。
黨意、民意相悖
蔡英文、賴清德形成對決的態勢後，綠營支持者憂心可能會造成民進黨的分裂。雖說賴清德呼籲民進黨公職人員應該保持中立、不要選邊站，不過，民進黨內各路人馬已爭相表態，以支持現任的蔡英文佔絕大多數，而各種民調則顯示，賴清德的支持度遠高於蔡英文，似乎形成黨意與民意悖離的矛盾現象。
不過，民進黨公職人員選擇支持蔡，除了考量自己的政治前途之外，這些已經在政府體系內任職的人，應該對「理想與現實的差距」有一定程度的了解，知道「實現台獨」與「特赦阿扁」這兩件事有多麼困難，如果硬推，可能會帶來什麼樣的後果，因此，他們寧可支持在某些台派人士看來過於保守、瞻前顧後的蔡英文。
與其說這些黨公職人員是保皇黨，不如說他們是務實主義者，因為當家才知持家難。
當然，賴清德這位黨內人氣最高的挑戰者，勢必會給蔡英文相當大的壓力，賴所代表的路線，蔡英文也不能置之不理；她能否取得代表民進黨參與2020的資格，能否化解硬獨的不滿，及取得更多軟獨者的諒解，將是連任關鍵。